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1,4-丁内酯

2017-12-29 卓小钰

详细信息

γ-丁内酯



中文名 1,4-丁内酯 



外文名 1,4-Butyrolactone; gamma-Butyrolactone 



分子式 C4H6O2 相对分子量 86.09 g·mol?1 



熔    点 ?43.53 °C (?46.35 °F) 



沸    点 204 °C (399 °F) 



相对密度 1.1296 g/mL (20 °C) 



折光率 1.4341 (20 °C) 



CAS号 96-48-0 酸性(pKa) 4.5



化学性质



在中性介质中稳定,在热碱中易产生可逆性水解,ph 回到中性时又生成内酯,在酸性介质中水解较慢。



【溶解情况】



与水混溶,溶于甲醇、乙醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳



使用注意:为可燃性液体,注意避免直接接触火源。



毒性:低毒。小鼠经口 LD50=345 mg/kg.对皮肤有刺激性。



1,4-丁内酯的衍生物众多,可通过多种反应生成不同的产物且用途广泛,具体如下:



可水解生成γ-羟基丁酸,可作为树脂特殊增塑剂、医药中间体;



可氧化生成丁二酸;还原生成4-羟基丁醛,然后还原生成1,4-丁二醇;



可缩合生成α,α-二羟基酮内缩醛;



可与CH3NH2反应,生成N-甲基-2-吡咯烷酮;



可生成四氢呋喃;



可与SO3反应生成丁内酯-α-磺酸;



可与NaCN反应生成2-哌啶酮;



可与CO反应生成戊二酸;



可与NaOH反应生成4,4-氧代丁二酸;



可与Na2S反应生成硫撑丁二酸;



可与NA2SO3反应生成γ-磺基丁酸钠



用途





1,4-丁内酯作为香料、医药中间体应用广泛。作为一种高沸点溶剂,溶解性强,电性能及稳定性好,使用安全。作为一种质子型强力溶剂,可溶解大多数低分子聚合物及部份高分子聚合物,可用作电池电解质,以代替强腐蚀性酸液。在聚合反应中可做为载体并参加聚合反应。可用于吡咯烷酮、丁酸、琥珀酸、去漆药水等,在医药、香料等精细化学品合成方面应用很广。也常用作树脂的溶剂,是高安全性/低毒环保型溶剂。[3]  在聚氨酯领域,可用作聚氨酯的粘度改性剂(活性稀释剂)、以及聚氨酯和氨基涂料体系的固化剂。



制备方法



工业上,1,4-丁内酯的合成主要通过4-羟基丁酸自身的酯化得到[1]  。另外,还有其他的方法。



4-羟基丁酸酯化得到1,4-丁内酯



4-羟基丁酸酯化得到1,4-丁内酯



顺酐加氢法



该方法始于70年代,采用一段加氢反应,能以任意比例生产四氢呋喃和1,4-丁内酯。通常的比例是四氢呋喃:1,4-丁内酯=3-4:1。



1,4-丁二醇脱氢法



采用列管式反应器,装填片状的铜催化剂(氧化锌为载体)。反应温度为230-240℃,反应产物粗1,4-丁内酯经减压蒸馏精制可得到高纯度产品,收率可达77%以上。

联系人

邮箱:gck11@yccreate.com
电话:17608401120
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